Fu eretta nel 1431 sul versante occidentale del paese, in sostituzione della precedente Porta di S. Stefano. I successivi lavori di ampliamento e di ristrutturazione della cinta muraria non hanno sostanzialmente trasformato la struttura originaria, fatta eccezione per la scomparsa del ponte levatoio e per alcune modifiche apportate nelle parti superiori. Anticamente chiamata Porta del Pozzo per la vicinanza all’antico pozzo comunale (Pozzo di S. Antonio), ricevette in seguito l’attuale denominazione per la presenza di una croce di legno. Nel 1658, in occasione di rifacimenti e restauri, la lunetta dell’arco interno venne affrescata con una Deposizione , oggi trasferita per motivi conservativi nella sala consiliare del Palazzo Comunale e sostituita con un’opera contemporanea dal medesimo soggetto eseguita dal Maestro Bruno d’Arcevia.
